AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular
REACCIONES ACIDO-BASE
La basicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del
nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como
bases y nucleófilos ya que reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y
reaccionan con electrófilos.
La basicidad de las aminas permite su protonación o alquilación, lo que da lugar a las
sales de amonio. Dependiendo del número de sustituyentes que tenga el nitrógeno,
las sales pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.
La diferencia en el comportamiento de solubilidad en las aminas y sus sales puede
utilizarse tanto para detectar aminas, como para separarlas de sustancias no
básicas. Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en ácido
clorhídrico acuoso diluido, debe ser apreciablemente básico, lo que significa que, de
seguro, se trata de una amina. Esta puede separarse de compuestos no básicos por
su solubilidad en ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la
solución acuosa.
CONVERSION A AMIDAS
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con los halogenuros de acilo para
formar amidas.
La amina ataca al grupo carbonilo de un haluro de ácido de la misma forma que
ataca al grupo carbonilo de una cetona o un aldehído. El cloruro de ácido es más
reactivo que una cetona o un aldehído, porque el átomo electronegativo de cloro
atrae a la densidad de electrones y la retira del carbono del carbonilo con lo que es más electrofílico. El átomo de cloro también es un buen grupo saliente.
LAS BASES NITROGENADAS
Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases púricas que se encuentran en los ácidos nucleicos (tanto DNA como RNA) son la adenina y la guanina
Las bases pirimidínicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases pirimidínicas que aparecen en el RNA son uracilo y citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y citosina
En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA transferente (RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-dimetilguanina, la hipoxantina o el dihidroxiuracilo. En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5-hidroximetilcitosina.
Todas las bases mencionadas contienen la función lactama, que es una amida interna. Esta función se puede convertir en la función lactima (imida interna) por un fenómeno de isomería intramolecular llamado tautomería (Figura de la izquierda). En las condiciones fisiológicas, el equilibrio está casi completamente desplazado hacia la forma lactama.
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