1. FORMULACION Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
v NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Función alcohol no es de las que tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como función principal pero aun más frecuente como secundaria.
Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol será:
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
NOMENCLATURA DE AMINAS
Clasificación de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada, secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.
Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina.
Nomenclatura de aminas secundarias
Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente más grande como cadena principal, todos los demás grupos se nombran utilizando la letra N- seguida por el nombre del sustituyente.
Aminas como sustituyentes
Cuando en la molécula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. Son grupos prioritarios al amino los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas, alcoholes.
2- EL ENLACE QUIMICO EN LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Los cuatro enlaces del carbono se orientan simétricamente en el espacio de modo que considerando su núcleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces están dirigidos a lo largo de las líneas que unen dicho punto con cada uno de sus vértices. La formación de enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atómico de la mecánica cuántica, como debida a la superposición de orbitales o nubes electrónicas correspondientes a dos átomos iguales o diferentes. Así, en la molécula de metano CH4(combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural), los dos electrones internos del átomo de C, en su movimiento en torno al núcleo, dan lugar a una nube esférica que no participa en los fenómenos de enlace; es una nube pasiva . Sin embargo, los cuatro electrones externos de dicho átomo se mueven en el espacio formando una nube activa de cuatro lóbulos principales dirigidos hacia los vértices de un tetraedro y que pueden participar en la formación del enlace químico. Cuando las nubes electrónicas de los cuatro átomos de hidrógeno se acercan suficientemente al átomo de carbono, se superponen o solapan con los lóbulos componentes de su nube activa, dando lugar a esa situación favorable energéticamente que denominamos enlace.
Los cuatro enlaces del carbono se orientan simétricamente en el espacio de modo que considerando su núcleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces están dirigidos a lo largo de las líneas que unen dicho punto con cada uno de sus vértices. La formación de enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atómico de la mecánica cuántica, como debida a la superposición de orbitales o nubes electrónicas correspondientes a dos átomos iguales o diferentes. Así, en la molécula de metano CH4(combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural), los dos electrones internos del átomo de C, en su movimiento en torno al núcleo, dan lugar a una nube esférica que no participa en los fenómenos de enlace; es una nube pasiva . Sin embargo, los cuatro electrones externos de dicho átomo se mueven en el espacio formando una nube activa de cuatro lóbulos principales dirigidos hacia los vértices de un tetraedro y que pueden participar en la formación del enlace químico. Cuando las nubes electrónicas de los cuatro átomos de hidrógeno se acercan suficientemente al átomo de carbono, se superponen o solapan con los lóbulos componentes de su nube activa, dando lugar a esa situación favorable energéticamente que denominamos enlace.
2.1 ENLACE COVALENTE, ENLACE IONICO, Y ENLACE COORDINADO EN COMPUESTOS DE CARBONO.
ENLACE COVALENTE
El enlace covalente es la unión que como resultado de la compartición de uno o más pares de electrones se establece entre dos átomos. De esta forma, distinguimos entre enlace simple o sencillo (los átomos comparten un solo par de electrones), enlace doble (los átomos comparten dos pares de electrones) o enlace triple (los átomos comparten tres pares de electrones).
Según la T.E.V. (Teoría del Enlace de valencia) la compartición de electrones en un enlace covalente se produce por el solapamiento de dos orbitales de dos átomos que están semiocupados (en cuyo caso el spin del electrón de cada orbital ha de ser anti paralelo) o de un orbital lleno y otro vacío. El enlace formado en este último caso recibe el nombre de enlace covalente coordinado o dativo. En cualquier caso, el solapamiento puede ser:
Frontal: si los dos orbitales atómicos se superponen enfrentados por sus extremos. El enlace que se forma en este caso se denomina y la densidad electrónica es máxima entre los núcleos.
Lateral: si los dos orbitales atómicos se superponen paralelamente, de forma que la densidad electrónica sea máxima por encima y por debajo de la línea internuclear. Este enlace se denomina , y es más débil (su energía de enlace es menor) que el .
Un enlace sencillo es siempre , mientras que en un enlace múltiple sólo uno de los enlaces es y el resto son enlaces .
Un compuesto donde sólo hay enlaces covalentes (y no intermoleculares) está formado únicamente por átomos y se denomina ATÓMICO o COVALENTE
v ENLACES IÓNICOS
En los enlaces iónicos, los electrones se transfieren completamente de un átomo a otro. Durante este proceso de perder o ganar electrones cargados negativamente, los átomos que reaccionan forman iones. Lo iones cargados de manera opuesta se atraen entre ellos a través de fuerzas electroestáticas que son la base del enlace iónico.
Por ejemplo, durante la reacción del sodio con el cloro:
| sodio (en la derecha) pierde su única valencia de electrones al cloro (a la derecha),resultando en un ion de sodio cargado positivamente (izquierda) y un ion de cloro cargado negativamente (derecha). | <><><><><><><><><><> <><>
| Note que cuando el sodio pierde su electrón de valencia, se hace más pequeño, mientras que el cloro se hace más grande cuando gana una valencia de electrón adicional. Esto es típico de los tamaños relativos de iones a átomos. Después que la reacción tiene lugar, los iones cargado Na+ y Cl- se sujetan gracias a las fuerzas electroestáticas, formando así un enlace iónico. Los compuestos iónicos comparten muchas características en común:
Esta última característica es un resultado de las fuerzas intermoleculares (fuerzas entre las moléculas) en los sólidos iónicos. Si consideramos un cristal sólido de cloruro de sodio, el sólido está hecho de muchos iones de sodio cargados positivamente (dibujados a debajo como pequeñas esferas grises) y un número igual de iones de cloro cargados negativamente (esferas verdes). Debido a la interacción de los iones cargados, los iones de sodio y de cloro están organizados alternadamente como demuestra el esquema a la derecha. Cada ión de sodio es atraído igualmente por todos sus iones de cloro vecinos, y de la misma manera por la atracción del cloruro de sodio. El concepto de una sola molécula no aplica a cristales iónicos porque el sólido existe como un sistema continuo. Sólidos iónicos forman cristales con altos puntos de fusión debido a las a las grandes fuerzas entre dos iones vecinos. v ENLACE COORDINADO EN COMPUESTOS DE CARBONO La química de los compuestos de carbono es principalmente la química del enlace covalente. Las diferencias en propiedades físicas y químicas entre los compuestos orgánicos vendrán dadas por la naturaleza y disposición de los otros elementos unidos al carbono. Estos pueden agruparse en grupos funcionales. El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.Se trata del elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1 s ² 2 s ² 2 p ². La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetra valencia. 2.2 POLARIDAD EN ENLACE COVALENTE Y SU EFECTO SOBRE LAS PROPIEDADES FISICAS Polaridad de Enlace: se define como el porcentaje de carácter iónico que posee enlace covalente. Viene determinada por las electronegatividades de los átomos. Teoría de la Repulsión de los pares electrónicas de la capa de valencia. TRPECV.: La teoría de Lewis nos informa de la configuración electrónica de una molécula. En función de ello se puede explicar cualitativamente las fuerzas y las longitudes de enlace, incluso algo de la reactividad de la molécula. Sin embargo, la teoría de Lewis no nos da información sobre la geometría de la molécula que es la responsable de sus propiedades. TRPECV permite predecir con bastante éxito la geometría de la molécula considerando el nº de pares de e- que rodean el átomo central. La molécula adoptará aquella disposición espacial que minimice sus repulsiones. Polaridad Molecular: para las molécula diatómicas tenemos dos casos; átomos iguales y átomos distintos. En las moléculas de átomos iguales. En las moléculas de átomos iguales la carga es cero y es apolar. En el caso de las moléculas poli atómicas es necesario considerar la geometría de las moléculas además de la polaridad de los enlaces. La polaridad molecular es la suma vectorial de los momentos dipolares de cada enlace. Teoría de la Hibridación. La teoría de Lewis del enlace químico y su ampliación, la TRPECV supone que cada par de e- está situado entre 2 átomos enlazados. Sin embargo sabemos que los e- no están localizados sino que se expanden por una región del espacio definida por los orbitales. La teoría de la hibridación permite combinar la aproximación de Lewis acerca de la estructura molecular con la descripción de la molécula mediante orbitales. La teoría de la hibridación se basa en 2 ideas:
Al formarse una molécula de modo covalente el par de electrones tiende a desplazarse hacia el átomo que tiene mayor electronegatividad. Esto origina una densidad de carga desigual entre los núcleos que forman el enlace (se forma un dipolo eléctrico). El enlace es más polar cuanto mayor sea la diferencia entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan; así pues, dos átomos iguales atraerán al par de electrones covalente con la misma fuerza (establecida por la Ley de Coulomb) y los electrones permanecerán en el centro haciendo que el enlace sea apolar. Pero un enlace polar no requiere siempre una molécula polar; para averiguar si una molécula es polar hay que atender a la cantidad de enlaces polares y la estructura de la molécula. Para ello es necesario determinar un parámetro físico llamado momento dipolar eléctrico del dipolo eléctrico. Se define como una magnitud vectorial con módulo igual al producto de la carga q por la distancia que las separa d, cuya dirección es la recta que las une, y cuyo sentido va de la carga negativa a la positiva. Esta magnitud es, por tanto, un vector; y la polaridad será la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces. De esta manera una molécula que solo contiene enlaces apolares es siempre apolar, ya que los momentos dipolares de sus enlaces son nulos. En moléculas diatómicas son apolares las moléculas formadas por un solo elemento o elementos con diferencia de electronegatividad muy reducida. Serán también apolares las moléculas simétricas por el mismo motivo. El agua, por ejemplo, es una molécula fuertemente polar ya que los momentos dipolares de los enlaces dispuestos en "V" se suman ofreciendo una densidad de carga negativa en el oxígeno y dejando los hidrógenos casi sin electrones. La polaridad es una característica muy importante ya que puede ayudarnos a reconocer moléculas (por ejemplo a diferenciar el trans-dicloroetano que es apolar y el cis-dicloroetano que es fuertemente polar). También es importante en disoluciones ya que un disolvente polar solo disuelve otras sustancias polares y un disolvente apolar solo disuelve sustancias apolares ("semejante disuelve a semejante"). Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores, puede definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas. Por último la polaridad influye en el estado de agregación de las sustancias así como en termodinámica, ya que las moléculas polares ofrecen fuerzas intermoleculares (llamadas fuerzas de atracción dipolo-dipolo) además de las fuerzas de dispersión o fuerza de London. La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. Su concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o también en porcentaje de soluto (m(g)/100 mL) . El método preferido para hacer que el soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta temperatura ambiente (normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad se puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como 'soluciones sobresaturadas'. No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico. Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados. El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y determinar el tipo de enlaces (dipolo permanente - dipolo inducido o puentes de hidrógeno) 2.3 ENLACE COVALENTE Y SU EFECTO SOBRE LAS PROPIEDADES QUIMICAS Propiedades de los compuestos con enlace covalente Hay dos tipos de sustancias diferentes que presentan enlaces covalentes: las sustancias moleculares y los cristales covalentes. En los cristales covalentes se forman redes tridimensionales (cristales) en las que los átomos se unen entre sí por enlaces covalentes. El enlace covalente es muy fuerte y, por tanto, difícil de romper; esto hace que los cristales covalentes presenten las siguientes propiedades: * Presentan elevados puntos de fusión * Muy poco solubles en cualquier tipo de disolvente. * Suelen ser duros. * Suelen ser malos conductores de la electricidad. Son sustancias de este tipo el diamante, SiO2 (cuarzo), carburo de silicio (Si2C), nitruro de boro (BN), etc.  Las sustancias moleculares se caracterizan porque un número definido de átomos se unen mediante enlaces covalentes formando MOLÉCULAS. Como el enlace covalente es muy fuerte, se necesita una energía muy grande para poder romper las moléculas. En cambio, las moléculas se unen entre sí por fuerzas intermoleculares que son fuerzas débiles. Estas fuerzas intermoleculares son las responsables de la mayoría de las propiedades de estas sustancias: * Se pueden presentar en estado sólido, líquido o gaseoso a temperatura ambiente. *En general, sus puntos de fusión y ebullición no son elevados, aunque serán mayores cuando las fuerzas intermoleculares que unen a las moléculas sean más intensas. * Suelen ser blandas, pues al rayarlas se rompen las fuerzas intermoleculares. * La solubilidad es variable. * En general, son malos conductores de la electricidad. Son muchas las sustancias de este tipo: H2, Br2, H2O, NH3, compuestos orgánicos, etc. Homólisis- Reacciones de Homólisis (ruptura homolítica u homopolar) -Formación homogénica de enlaces = a) REACCIONES RADICALARIAS Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a especies radicalarias, radicales libres, que son entidades químicas con un número impar de electrones. La formulación general de un proceso de Homólisis es:  A) Reacciones homolíticasEsta clase de reacciones se caracteriza porque las especies involucradas son partículas neutras en la mayoría de los casos, y todas muy reactivas. Propiedades de los radicales libres. a) Son partículas con un electrón impar. La formación de la especie radicalaria lleva implicado el cambio de hibridación en el carbono centro de reacción. De sp3 a sp2 por ejemplo. b) Son neutras, no tienen carga formal. c) Son muy reactivos (El carbono busca formar el octeto electrónico estable) Su reactividad y estabilidad va de menor a mayor según:  Su estabilidad puede ser explicada en base al fenómeno de la hiperconjugación. A mayor número de estructuras contribuyentes, mayor estabilidad:  Estructuras contribuyentes que dan cuenta de la estabilidad del radical libre etilo gracias al efecto de hiperconjugación. | <><><><><><><><><><> <><><>
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