domingo, 4 de diciembre de 2011

RESUMEN DE COPIAS

ALCOHOLES Y FENOLES

los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a atomos  de carbono no saturados con hibridacion sp3 en tanto que los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromaticos .
ambos se pueden considerar como compuestos derivados del agua en un grupo organico ha sustituido a unos de los hidrogenos H-O-H en comparacion con R-O-H o Ar-O-H.

los alcoholes se encuentran ampliamente ditribuidos en la naturaleza, tiene muchas aplicaciones industriales y farmaceuticas.

los fenoles son tambien muy abundantes enh la naturaleza y tambien sirven como intermediarios en la sintesis indurtria de productos tan diversos como adhesivos  y anticepticos.
el fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitran de hulla, el silicato de metilo es un agente saborizante que se halla en el aceite esencial de sause, los uroshioles son los constitullentes alergenicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa.

los aldehidos,cetonas,acidos carboxilicos ,los esteres se reducen por la accion de NaBH4 o LiAlH4.

los aldehidos,esteres y acidos carboxilicos producen por reduccion alcoholes primarios (RCH2OH).

los fenoles son las contrapartes aromaticas de los alcoholes pero son mas acidos con un pK cercano a 10, por que sus aniones ,los aniones fenoxido, estan estabilizados por la deslocalizacion de la carga negativa hacia el anillo aromatico.

los fenoles se pueden oxidar a las quinosas al reaccionar con la sal de Fremy (nitrosodisulfato de potacio), y las quinoas  pasan a hidroquinasas.

ESTERES Y EPOXIDOS, TIOLES Y SULFUROS.

Un eter es una sustancia que tiene dos grupos organicos unidos al mismo atoo de carbono R´-O-R. Los grupos organicos pueden ser alquilos,arilos o vinilicos y el atomo de oxigeno puede estar en una cadena abierta o ser parte de un anillo.
probablemente el eter mas conocido sea el dietilico, usado como anestesico y en la industria como disolvente.

Los eteres son relativamente estables y no reactivos en muchos aspectos pero algunos reaccionan lentamente con el aire y forman peroxidos,compuestos que tienen el enlace O-O.
      
 los eteres son muy utiles como disolventes en el laboratorio,pero se deben utilizar con cuidado.

Tioles y Sulfuros: los tioles RSH en ocaciones mercaptanos son los analogos con azufre de los alcoholes y los sulfuros RSR son analogos con azufre de los eteres.
      La nomenclatua de los tioles consercva el sistema utilizado para los alcoholes con el sufijo TIOL en vez del OL el grupo -SH seconoce como un grupo mercapto.

Los epoxidos son eteres ciclicos  con un anillo de tres miembros que contiene oxigeno debido a la tencion en el anillo.

Los epoxidos se pueden abrir con acidos y bases.
        La apertura del anillo con acidos ocurre con una regioquimica que depende de la estructuar del epoxido.

Por lo general los TIOLES, analogos con azufre de los alcoholes se preparan por la reaccion de Sn2 de un halogenuro de alquilo con tiourea .
la oxidacion suave de un tiol produce un disulfuro y una reaccion suave de un disulfuro da un tio.
Los sulfuros analogos con azufre de los eteres, se preparan por una  reaccion Sn2 tipo Williamson entre un ion tiolato y un halogenuro primario o secundario.

INTRODUCCION A LOS COMPUESTOS CARBONILICOS

En la naturaleza los compuestos carbonilicos estan casi todas las moleculas con importancia bilogica al igual que en muchos agentes farmaceuticos y sustancias quimicas sinteticas con las que nos relacionamos todos los dias, contienen grupos carbonilo.
El acido acetico es un componente principal del vinagre, el acetaminofen, es el ingrediente activo en muchos de los medicamentos para combatir el dolor de cabeza, y el dacron el material de poliester utilizado en prendas de bestir.Todos contienen diferentes tipos de grupos carbonilo


ALDEHIDOS Y CETONAS:REACCIONES NUCLEOFILAS DE ADICION.

Los aldehidos y cetonas son los que mas se encuentran tanto en la industria como en la naturaleza,una buena parte de las sustancias nesesarias para los organismos vivos son los aldehidos y cetonas.
     En la industria quimica se producen aldehidos y cetonas simples en grandes cantidades patra utilizarlas como disolventes y como materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos,por ejemplo: se fabrica formaldehido para la preparacion de aislantes y en las resinas adhesivas que se utilizan en las tablas de conglomerado y triplay.
la acetona es tan importente que en Estados Unidos se producen 1.2 millones de toneladas al año para utilizarse como disolventes .
        El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidacion catalitica del metanol; por otra parte ,un metodo de preparacion de acetona implica la oxidacion del 2-propanol.

L reaccion de adicion nucleofila es la mas comun de los aldehidos y las cetonas.Es posible preparar muchos de los productos mediante adiciones nucleofilas.
Los aldehidos y cetonas se reducen con NaBH4 o LiAlH4 para producir alcoholes primarios o secundarios, respectivamente con la adicion de reactivos de Grignar a los aldehidos y cetonas,tambien dan lugar a alcoholes (secundarios  y terciarios respectivamente) y la adicion de HCN produce cianohidrinas. Las aminas primarias se adicionan a los compuestos carbonilicos para formar iminas y las aminas secundarias forman enaminas.

la reaccion de un aldehido o una cetona con hidrazina y bases produce un alcano .
Los alcoholes se adicionan a los grupos carbonilo para generar acetales que son valiosos como grupos protectores. Los fosforanos se adicionan a los aldehidos y xcetonas para producir alquenos en las que el nuevo enlace es C=C en el producto se encuentra exactamente donde estava el enlace  C=O en la materia prima.

Con frecuencia los aldehidos y las cetonas alfa-beta saturadas reaccionan con nucleofilos, el producto es la adicion conjugada o adicion 1,4. Es muy utilla reaccion con un reactivo diorganocobre en la cual se lleva a cavo la reaccion del grupo alquilo,arilo o alquenilo.

la electroscopia de infrarojo es muy util para identificar aldehidos y cetonas
los grupos carbonilo absorben en el intervalo de 1660 a 1770cm -1 y la posicion exacta de la banda de absorcion permite identificar e tipo de grupo carbonilo presente a la molecula.

sábado, 3 de diciembre de 2011

AMINAS

AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático


 Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular
 
REACCIONES ACIDO-BASE

La basicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del

nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como

bases y nucleófilos ya que reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y

reaccionan con electrófilos.

La basicidad de las aminas permite su protonación o alquilación, lo que da lugar a las
sales de amonio. Dependiendo del número de sustituyentes que tenga el nitrógeno,
las sales pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.


 
La diferencia en el comportamiento de solubilidad en las aminas y sus sales puede

utilizarse tanto para detectar aminas, como para separarlas de sustancias no

básicas. Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en ácido

clorhídrico acuoso diluido, debe ser apreciablemente básico, lo que significa que, de

seguro, se trata de una amina. Esta puede separarse de compuestos no básicos por

su solubilidad en ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la

solución acuosa.

CONVERSION A AMIDAS

Las aminas primarias y secundarias reaccionan con los halogenuros de acilo para
formar amidas.
La amina ataca al grupo carbonilo de un haluro de ácido de la misma forma que
ataca al grupo carbonilo de una cetona o un aldehído. El cloruro de ácido es más
reactivo que una cetona o un aldehído, porque el átomo electronegativo de cloro
atrae a la densidad de electrones y la retira del carbono del carbonilo con lo que es más electrofílico. El átomo de cloro también es un buen grupo saliente.
LAS BASES NITROGENADAS
Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases púricas que se encuentran en los ácidos nucleicos (tanto DNA como RNA) son la adenina y la guanina



Las bases pirimidínicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases pirimidínicas que aparecen en el RNA son uracilo y citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y citosina


 
En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA transferente (RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-dimetilguanina, la hipoxantina o el dihidroxiuracilo. En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5-hidroximetilcitosina.
Todas las bases mencionadas contienen la función lactama, que es una amida interna. Esta función se puede convertir en la función lactima (imida interna) por un fenómeno de isomería intramolecular llamado tautomería (Figura de la izquierda). En las condiciones fisiológicas, el equilibrio está casi completamente desplazado hacia la forma lactama.


Las bases nitrogenadas tienen poco interés bioquímico como sustancias libres, salvo en las vías biosintéticas y degradativas de los ácidos nucleicos. El ácido úrico (Figura de la derecha) es un derivado púrico que constituye el producto final de la degradación de purinas. Normalmente se elimina por la orina, pero en circunstancias patológicas puede cristalizar originando cálculos renales o la gota.







ACIDOS CARBOXILICOS

ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
 
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

 
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

 
Propiedades físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos





Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.



  Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar
FORMACION DE SALES
Aunque mucho más débiles que los ácidos minerales fuertes (sulfúrico, clorhídrico, nítrico), los ácidos carboxílicos son sustancialmente más ácidos que los orgánicos muy débiles estudiados hasta el momento (alcoholes, acetileno); son mucho más ácidos que el agua, por lo que los hidróxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los ácidos minerales acuosos reconvierten las sales en los ácidos carboxílicos correspondientes. Como es poco lo que podemos hacer con ácidos carboxílicos sin tropezar con esta conversión en sus sales, y viceversa


 
Al igual que todas las sales, las de los ácidos carboxílicos con sólidos cristalinos no volátiles, constituidas por iones positivos y negativos, y sus propiedades corresponden a dichas estructuras. Las considerables fuerzas electrostáticas que mantienen a los iones en el retículo cristalino, sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un disolvente muy polar. La temperatura requerida para fundirlas es tan alta que antes de lograrla se rompen los enlace carbono-carbono y se descompone la molécula, generalmente entre los 300-400 ºC. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una sustancia, pues normalmente sólo refleja la velocidad de calentamiento y no la identidad del compuesto.

Las sales de metales alcalinos de los ácidos carboxílicos (sodio, potasio, amonio) son solubles en agua, pero no en disolventes no polares; la mayoría de las sales de metales pesados (hierro, plata, cobre, etc.) son insolubles en agua.

Podemos apreciar así que, salvo en el caso de ácidos de cuatro carbonos o menos, solubles tanto en agua como en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos exhiben un comportamiento de solubilidad exactamente opuesto. Debido a la fácil interconversión de ácido y sus sales, este comportamiento se puede utilizar de dos formas importantes: para la identificación y para la separación.

Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en hidróxido de sodio acuoso, diluido y frío, debe ser un ácido carboxílico o uno de los pocos otros tipos de compuestos orgánicos más ácidos que el agua. Que es efectivamente un ácido carboxílico puede demostrarse de otras maneras.



En lugar de hidróxido de sodio podemos usar bicarbonato de sodio acuoso. Aunque la sustancia desconocida sea soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeo de CO2.



Podemos separar un ácido carboxílico de compuestos no ácidos aprovechando su solubilidad y la insolubilidad en base acuosa. Una vez lograda la separación, regeneramos el ácido por acidulación de la solución acuosa. Si trabajamos con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar las sustancias no ácidas insolubles. La adición de ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse por filtración. Si estamos trabajando con líquidos, agitando la mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica insoluble. La acidificación de la fase acuosa nuevamente libera al ácido carboxílico, que puede separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manipulación, a menudo agregamos un disolvente insoluble en agua, como éter, a la mezcla acidificada. El ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el que es más soluble. El éter volátil se separa con facilidad por destilación, ya que el ácido hierve a temperatura relativamente elevada
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratación lleguemos a la amida.[2] La reacción general y su mecanismo son los siguientes:

Esquema general de las esterificaciones
Halogenación en la posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno, reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la posición alfa.


Resumen de la Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
La reacción inversa de la esterificación se llama hidrólisis o saponificación:
Esterificación
ácido + alcohol éster + agua
saponificación
Después de cierto tiempo de iniciada la reacción se alcanza el equilibrio, debido a que se iguala la velocidad en ambos sentidos. Se puede aplicar entonces la ley de las masas.
K = [ácido ] [alcohol]
[ éster ] [ agua ]
De esta ecuación se deduce que, siendo K constante, se favorece la esterificación aumentando la concentración de ácido y de alcohol o eliminando el agua mediante un deshidratante (ácido sulfúrico concentrado).

www.salonhogar.net/quimica/.../Propiedades_acidos_carboxilicos.ht
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/index.php
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml#sales
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.htm

ALCOHOLES

ALCOHOLES



En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.



Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.



A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.




PROPIEDADES FISICAS



Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).


Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.



El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.



 
Solubilidad (puentes de hidrogeno)


Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.



A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.





Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.
 
1,2,3 propanotriol (glicerina)


 Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.



El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.





Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
(Constantes Físicas de algunos alcoholes)



POLARIDAD
 Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.



La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.






Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.



CLASIFICACION
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

 es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:





 
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.




ETANOL
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.
Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).


Síntesis
El etanol a temperatura y presión ambientes es un líquido incoloro y volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigüedad se obtenía el etanol por fermentación anaeróbica de una disolución con contenido en azúcares con levadura y posterior destilación.
Dependiendo del género de bebida alcohólica que lo contenga, el etanol aparece acompañado de distintas sustancias químicos que la dotan de color, sabor, y olor, entre otras características.
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%









Industria química
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de EUA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85%.[cita requerida] En países como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60%.























Metanol



El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH3OH (CH4O).


Precauciones




En concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de 20g a 150g se trata de una dosis mortal[1] ). Una exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis. La dosis tóxica mínima de metanol para los humanos es de 100mg por kilogramo de masa corpórea .


El metanol, a pesar de su toxicidad, es muy importante en la fabricación de medicinas.


Usos


El metanol tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea como anticongelante en vehículos, combustible de bombonas de camping-gas, disolvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos ,biocombustibles y aspartamo. El metanol puede ser también añadido al etanol para hacer que éste no sea apto para el consumo humano (el metanol es altamente tóxico) y para vehículos de modelismo con motores de explosión.


Biometanol


En la industria relacionada con la producción de vino, el metanol proviene de la desmetilación enzimática de las pectinas presentes en la pared celular de la uva y, por consiguiente, su concentración en los vinos estará determinada por la concentración de pectinas en el mosto, que depende de la variedad de uva que se emplee, la concentración de enzimas y el grado de actividad de estas últimas.



En la pila de combustible, se trabaja en su aplicación en base al metanol que puede extraerse de productos vegetales e integraría un proceso de generación natural ecológica y sostenible.


 
Deshidratación:


 Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener por lo menos un par de átomos de carbono sp2 unidos por medio de un enlace  y otro  entre ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otros tres átomos. Existen diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste en deshidratar o eliminar agua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H2SO4) o fosfórico (H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° > 2° > 1°, ya que la reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y, por lo tanto, la reactividad está en función de la facilidad para la formación de dicho ion. La reacción general de deshidratación de alcoholes se representa de la siguiente forma:
la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.




El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:


 
El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol.


El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.
OBTENCION DE ALCOHOLES


Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.


 
La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.


La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.


 
FORMACION DE ESTERES





Éteres a partir de Alcoholes



Esterificación


To form an ester from an alcohol and a carboxylic acid the reaction, known as Fischer esterification , is usually performed at reflux with a catalyst of concentrated sulfuric acid: Para formar un éster de un alcohol y un ácido carboxílico de la reacción, conocida como esterificación de Fischer , se realiza generalmente a reflujo con un catalizador de ácido sulfúrico concentrado:


R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H 2 O R-OH + R'-COOH → R '-COOR + H 2 O


In order to drive the equilibrium to the right and produce a good yield of ester, water is usually removed, either by an excess of H 2 SO 4 or by using a Dean-Stark apparatus . Con el fin de impulsar el equilibrio hacia la derecha y producir un bien rendimiento de éster, el agua y generalmente se eliminan, ya sea por un exceso de H 2 SO 4 o utilizando un aparato Dean-Stark . Esters may also be prepared by reaction of the alcohol with an acid chloride in the presence of a base such as pyridine . Los ésteres también pueden ser preparados por la reacción del alcohol con un cloruro de ácido en presencia de una base tal como piridina .


Other types of ester are prepared in a similar manner — for example, tosyl (tosylate) esters are made by reaction of the alcohol with p- toluenesulfonyl chloride in pyridine. Otros tipos de ésteres se preparan de una manera similar - por ejemplo, tosilo (tosilato) ésteres son hechas por la reacción del alcohol con p- toluensulfonilo cloruro de piridina.


OxidationAlcoholes como base



Acid-base chemistry Ácido-base química
Ethanol's hydroxyl causes the molecule to be slightly basic. Hidroxilo del etanol hace que la molécula es ligeramente básica. It is however,so very slightly basic it is almost neutral, like pure water. Sin embargo, es tan ligeramente básico es casi neutral, como el agua pura. The pH of 100% ethanol is 7.33, compared to 7.00 for pure water. El pH de etanol al 100% es 7,33, en comparación con 7.00 para el agua pura. Ethanol can be quantitatively converted to its conjugate base, the ethoxide ion (CH3CH2O−), by reaction with an alkali metal such as sodium:(wiki) El etanol puede ser cuantitativamente convierte en su base conjugada, el ion etóxido (CH3CH2O), por reacción con un metal alcalino tal como sodio.



Oxidación del alcohol



La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos (hidrógenos _) del carbono que tiene el grupo OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario.


U




 n alcohol primario contiene dos hidrógenos _, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído.

H H   R−−C−−OH  R−−C = O  Un aldehído H





Un alcohol primario o ambos para formar un ácido carboxilico.
H OH

R−−C−−OH ! R−−C = O



 Un ácido carboxílico
Un alcohol primario
Por lo general es difícil obtener el aldehído, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar al alcohol primario, también oxidan al aldehído. El ácido crómico oxida a un alcohol primario y llega hasta el ácido carboxílico
Por esto para oxidar alcoholes primarios a aldehídos se utiliza agentes oxidantes menos fuerte que ácido crómico como lo son: el reactivo de Jones que es una solución diluida de ácido crómico en acetona y el Reactivo de Collins que es un complejo de trióxido de cromo con dos moléculas de piridina que es mucho más



efectivo que el primero.
Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno _ para transformarse en una cetona
Un alcohol secundario
Siendo el ácido crómico (H2CrO4) el procedimento más eficiente, pues genera altos rendimientos. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio (Na2Cr2O7) en una mezcla de ácido sulfúrico y agua.
Na2Cr2O7 + 2H2SO4 [H2Cr2O7] 2H2CrO4 + 2NaHSO4
El mecanismo de la oxidación del alcohol implica probablemente la formación de éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona. En la eliminación, el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno

El cromo (+4) que se forma arriba es totalmete inestable ,por lo que icurre una reacción de desproporciónentre el cromo (+4) y el cromo (+6) para producir cromo (+5), un nuevo agente oxidante escrito como HcrO3. Los dos moles de cromo (+5) así formado pueden oxidar dos moles de alcohol produciendoce entonces el cromo (+3) totalmente estable y escrito como H3CrO3. Que en presencia de ácido sulfúrico la especie es convertidaen Cr2SO4.
H2CrO3 + H2CrO4 2HcrO3 + H2O



2HcrO3 + 2R CHOH C O +2H3CrO
2H3CrO3 + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 6 H2O

pudiendo escribir entonces la ecuación general como:

3R C HR + 2H2CrO4 + 3H2SO4 3RCR + Cr(SO4)3 + 8H2O

OH

Un alcohol terciario no tiene hidrógenos, y cualquier oxidación se debe llevar a cabo por ruptura de los enlaces carbono carbino, necesitandoce para esto condiciones drásticas y además producen mezclas de compuestos ;de modo que no es oxidado.


 R−−C−−OH ! no hay oxidación

Un alcohol terciario


Para identificar una cetona o aldehído y el alcohol de donde puede provenir (previo a la oxidación) dichos compuestos, existe una reacción de adición nucleofílica (característica común en aldehídos y cetonas) con un derivado de amoníaco como lo es la 2,4 dinitrofenilhidracina (reactivo de Brady) para formar un sólido insoluble, amarillo o rojo que es una dinitrofenilhidrazona. Compuestos que han sido ya caracterizados con el punto de fusión para permitir identificar entonces el aldehído o cetona que reaccionó.


DIFERENCIA ENTRE FENOL Y ALCOHOL

1. El fenol es un grupo muy reactivo, es la base de innumerables sintesis organicas. Es un hidroxilo unido a un benceno.

2. El alcohol, es un hidroxilo unido a una cadena de carbonos, lineal. No es tan reactivo como el fenol, pero se usa mucho como solvente, en muchas industrias.

3. El peso molecular del fenol es mas alto, 94, el del alcohol es mas bajo, 46.07.

4. El punto de fusion del fenol es bajo = 43 grados centigrados, el del alcohol es mas alto= menos 114.25 grados centigrados.

5. el punto de ebullicion del fenol es alto= 182 grados centigrados, el del alcohol = 78 grados centigrados.



6. La sintesis del fenol es mas compleja que la obtencion de alcohol por fermentacion del azucar.



7. Ambos son toxicos, pero el fenol es mas toxico que el etanol.











POLIOLES


Los polioles son alcoholes polihídricos con varios grupos hidroxilo. La fórmula química general es CnH2n+2On. Un poliol es un carbohidrato que contiene más grupos hidroxilo que el azúcar al cual está asociado. Por ejemplo, si un grupo hidroxilo remplaza al grupo cetona de una cetosa o al grupo aldehído de una aldosa se obtiene un alcohol de azúcar. Así de la manosa se obtiene manitol, de la glucosa se obtiene glucitol (conocido como sorbitol), de la galactosa se obtiene galactitol (conocido como dulcitol), etc[]



Son edulcorantes con bajo contenido energético (debido a su absorción parcial en el intestino) que, en muchos casos, se prefieren antes que a los azúcares edulcorantes debido a que no afectan los niveles de azúcar en sangre y no provoca la aparición de caries dentales.[]

Los polioles pueden clasificarse en alditoles y inositoles o ciclitoles.

Los alditoles tienen una cadena linear de átomos de carbono. También se les conoce como polioles alifáticos. Los inositoles o ciclitoles tienen una cadena cíclica de átomos de carbono.

Los alditoles son alcoholes polihídricos alifáticos. Los alditoles, también considerados como alcoholes azúcares, se obtienen cuando el grupo aldehído o cetona de un azúcar es reducucido en grupo alcohol. Por lo menos 19 alditoles existen naturalmente en las plantas. Los más comunes en la naturaleza son: el sorbitol, el manitol y el galactitol.[1]

Los inositoles o ciclitoles son derivados del ciclohexano en los cuales un hidrógeno de cada carbono ha sido reemplazado por un grupo hidroxilo.[3]

A pesar de su nombre, los alcoholes del azúcar no son azúcar ni tampoco alcohol. Estos son sustitutos del azúcar naturales que contienen aproximadamente la mitad de las calorías del azúcar. Reciben su nombre porque son carbohidratos que tienen una estructura química similar a la de un azúcar y de un alcohol. Los alcoholes del azúcar también se conocen con el nombre de polioles.

Los alcoholes del azúcar se encuentran en muchos alimentos tales como goma de mascar, helado de leche, pudines, productos horneados y chocolate. Estos pueden usarse en vez de azúcar o en combinación con un sustituto del azúcar. Los alcoholes del azúcar no solamente añaden un ligero sabor dulce, sino también añaden el volumen y la textura que el azúcar proporciona.

Los alcoholes del azúcar más comunes en los alimentos incluyen:

·     Eritritol – 0,2 calorías por gramo y un 60 a 80 % tan dulce como el azúcar

·     Isomaltitol – 2 calorías por gramo y un 45 a 65 % tan dulce como el azúcar

·     Lactitol – 2 calorías por gramo y un 30 a 40% tan dulce como el azúcar

·     Maltitol – 2,1 calorías por gramo y un 90 % tan dulce como el azúcar

·     Manitol – 1,6 calorías por gramo y un 50 a 70% tan dulce como el azúcar

·     Sorbitol – 2,6 calorías por gramo y un 50 a 70% tan dulce como el azúcar

·     Xilitol – 2,4 calorías por gramo y tan dulce como el azúcar


Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
http://edafologia.ugr.es/conta/tema13/bamplia.htm. 02-08-2004.
http://www.unex.es/edafo/GCSL4CEPestiNatPlag.htm. 02-08-2004
http://docentes.uacj.mx/polivas/practica_7.htm. 02-08-2004
http://es.wikipedia.org/wiki/Base_de_Lewis. 03-08-2004
http://www.cecyt15.ipn.mx/deptos/basicas/quimica/QUIMICA_IV/INDICE.html. 12-07-2004
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.html